何愁，字?忧。自幼生活于江南临江城。从小被一众青楼女子抚养长大，但其母们虽是青楼女子，也不是平凡之辈。故何愁虽生于市井之中，心怀大志，意在考功名，成大事。从小练习琴艺药理，为人聪慧，因从小在青楼中长大，言传身教变得凡事不露于言表，并且对性的道德观念淡薄。其生母本是青楼女子萍儿，据说与一盖世大侠相恋私奔，随后不知音信，多年后萍儿独自回到明月楼，已怀有身孕，生下孩子后数日便离世。何愁母们与萍儿情同姐妹，故代为抚养，视如己出。但也因这件往事，母们不许何愁问津江湖事，何愁也在母的熏陶下形成了对江湖侠客的复杂想法，既有儿时读话本时对侠肝胆之人的仰慕，但也有对武林中是是非非的厌恶。